遠江国人領主 横地氏は幕府奉公衆として室町幕府に仕えました。応仁・文明の乱では、駿河守護 今川義忠の遠江侵攻に対し、横地・勝間田両氏は遠江守護 斯波義良に従い挙兵。文明7年 (1475)、狩野氏の館跡に城郭を構え挙兵しました。横地・勝間田両氏は小夜の中山で堀越陸奥守貞延 (遠江今川氏) を討ち取りました。文明8年 (1476)、今川義忠は横地城を攻め落とし、帰陣の途中、塩買坂で横地・勝間田氏の残党一揆に襲われ今川義忠は戦死しました。

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今川義忠が戦死したことにより、今川氏内部で家督相続に関する争いが起こりました。龍王丸派 (今川氏親) の瀬名、関口、新野と、小鹿範満 (義忠の従兄弟) 派の三浦、朝比奈に家中が分かれ、龍王丸と北川殿は駿河を追われ、山西の長谷川正宜のもとに身を隠しました。北川殿は龍王丸を連れて丸子に住みました。10年後、小鹿範満が家督代行から退かないため、伊勢新九郎盛時 (北条早雲)が範満を討ち、龍王丸を家督につけました。

​伯父の北条早雲の助けを借りた今川氏親が駿河統一を実現すると、永正10年(1513)に松井信薫を堤城主(菊川市下平川)とし、掛川城に朝比奈氏、高天神城に小笠原氏を置き、永正14年(1517)に遠江を平定しました。今川義忠の跡を継いだ今川氏親は父親が果たせなかった遠州を平定し、永正14年 (1517)、塩買坂に菩提寺(昌桂寺、のちの正林寺) を建立しました。

今川義元は遠江から三河に進出し、永禄元年(1558)に三河を平定し、駿河・遠江・三河を領する大大名となり、「街道一の弓取り」と言われました。1562年から遠江の国人たちが相次いで今川に反し、北の武田と結ぶ動きが生まれ「遠州忩劇」の時代に入りました。

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天正2年(1574)、徳川氏と武田氏による第一次高天神城の戦いでは、徳川方の城主 小笠原氏助(長忠)が武田勝頼に敗れました。小笠原氏助(長忠)の家臣は徳川方についた西退組、武田方についた東退組に別れ、黒田義則や永田太郎左衛門などの侍は帰農し、現在の菊川市南部に住むようになりました。天正3年(1575)、長篠・設楽原の戦いで織田・徳川連合軍に武田勝頼は敗れました。徳川家康は武田方拠点の二俣城や諏訪原城などの攻略に乗り出し、諏訪原城攻めでは火剣山(菊川市富田)に徳川家康の本陣をおき、一ヶ月余りの攻防を繰り広げた後に諏訪原城を奪取しました。

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天正8年(1580)、徳川家康は横須賀城に本陣をおき、武田方の高天神城を包囲するために高天神六砦 (小笠山砦、能ヶ坂砦、火ヶ峰砦、獅子ヶ鼻砦、中村砦、三井山砦) と呼ばれる付城を築城しました。獅子ヶ鼻砦は現在の菊川市大石にあります。天正9年(1581)、第二次高天神城の戦いでは城主岡部元信以下数百名の城兵が討って出て玉砕し、高天神城は落城しました。翌年、武田氏は滅亡しました。